Під час війни 1501—1503 років 1501 року орден був розгромлений російськими військами у битві під Гельмедом біля Дерпта.
У 1410 році у битві при Грюнвальді польсько-литовсько-російське військо Ягайли та Вітовта розбило лицарів Тевтонського ордену.
Форменим одягом членів ордени був білий плащ з принтом у вигляді червоного хреста та меча. Першого магістра, який очолював орден, звали Вінно фон Рорбах його змінив Фольквін фон Наумбург, на якому і закінчилася історія ордени.
Лівонський орден увійшов до складу конфедерації 5 держав (Лівонський орден, Ризьке архієпископство (єпископство з кін. XII ст. з 1251 – архієпископство), Курляндське (з 1234 р.), Дерптське (з 1224 р.) та Езельське єпископства), утвореної на території, завойованої хрестоносцями.
